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프리랜서 계약의 함정 근로자성 리스크의 실체

[최상률의 일家양得]137 고용노동부태백지청장, 노무법인 최상인업 대표노무사

기사입력 2026-06-16 13:05 수정 2026-06-16 16:40

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설명

기업 현장에서 프리랜서, 위탁계약자, 강사, 영업직, 배송기사, 플랫폼 종사자 등 다양한 형태의 노무제공자가 빠르게 증가하고 있다. 계약서에는 프리랜서”, “독립사업자라는 명칭이 붙지만, 실제 운영은 근로자와 구별되지 않는 경우가 적지 않다는 것이다.

 

또한, 문제는 이 구조가 분쟁 이후에야 드러난다는 점이다. 근로자성이 인정되는 순간, 퇴직금, 연차수당, 4대 보험, 해고 제한, 산업재해, 임금체불 등 복합적인 법적 리스크로 확장되고, 동일한 방식으로 운영된 인력이 다수라면, 개별 분쟁을 넘어 집단적 비용으로 비화 될 가능성도 높다.

 

결국 핵심 질문은 하나이다. “어떤 계약서를 썼는가가 아니라 실제로 어떻게 일했는가이다.

 

1. 계약 형식보다 실질이 지배한다.

근로기준법은 근로자를 임금을 목적으로 종속적인 관계에서 근로를 제공하는 자로 정의한다. 대법원 역시 일관되게 계약의 형식이 아니라 실질적 종속성을 기준으로 판단해 왔다.

 

따라서 도급, 위탁, 프리랜서 계약이라는 명칭은 출발점일 뿐, 결론을 보장하지 않는다. 실무에서는 다음과 같은 요소들이 종합적으로 검토되어야 할 것이다.

 

업무 내용과 수행 방법을 회사가 구체적으로 정하는지,

근무시간과 장소가 사실상 통제되는지,

보고, 평가, 휴가 승인 등 복무관리 체계가 존재하는지,

보수가 성과 기반인지, 시간·월 단위 고정급인지,

3자를 통한 대체 수행이 가능한지,

노무 제공자가 독립적 비용, 장비, 손익위험을 부담하는지,

계약서와 실제 운영방식이 일치하는지,

사업소득 처리나 4대 보험 미가입에 과도하게 의존하고 있는지이다.

 

이처럼 근로자성은 단일 기준이 아니라, 다수 요소의 종합 판단이다. 문제는 이 복합 구조를 실무에서 체계적으로 관리하기가 어렵다는 데 있다.

 

2. AI판단이 아니라 구조화 도구.

최근 HR 실무에서 AI 활용이 주목받는 이유도 여기에 있다. 다만 중요한 점은 AI가 근로자성을 최종 판단해 주는 도구가 아니라는 것이다.

 

AI의 실질적 역할은 다음에 가깝다.

근로자성 판단 요소를 구조화하고, 현재 인력 운영방식과 판례 기준을 매칭 하면서, 리스크 발생 지점을 사전에 식별하며, 계약 구조와 운영방식 간 괴리를 분석해야 한다.

 

, “근로자인가 아닌가를 묻는 도구가 아니라, “왜 위험한가를 설명해 주는 도구이기 때문이다.

 

예를 들어, 프리랜서 계약을 유지하고 있더라도 고정급 지급, 정해진 출퇴근 시간, 정기 보고 및 평가, 조직 내 편입 구조가 동시에 존재한다면, AI는 이를 종속성 강화 요소로 구조화해 리스크를 가시화할 수 있는 것이다.

 

이는 단순 체크리스트를 넘어, 실질 운영을 기반으로 한 1차 진단 체계를 구축하는 데 의미가 있다고 본다.

 

3. 계약서로는 해결되지 않는다.

실무에서 가장 빈번한 오해는 계약서를 고치면 해결 된다는 인식이다. 그러나 근로자성 리스크는 문구가 아니라 운영에서 발생하기 때문에 쉽지 않다.

 

출퇴근 통제는 유지한 채 계약서만 위탁으로 변경하거나, 고정급 구조를 유지하면서 사업소득 처리만 적용하거나, 조직편입 상태에서 형식적으로만 독립성을 강조하는 경우 등이다.

이러한 방식은 법적 방어력을 거의 갖지 못한다고 봐야 한다.

 

결국 선택지는 명확하다. 운영방식을 바꾸거나, 근로계약으로 전환하거나, 구조 자체를 재설계해야 한다는 것을 잊지 말아야 한다.

 

4. HR이 놓치기 쉬운 핵심 질문.

현장에서 반복적으로 제기되는 질문은 다음 다섯 가지로 압축된다.

 

. 프리랜서 계약인데 왜 근로자로 인정되는가

계약 명칭이 아니라 실질적 종속성이 판단 기준이다.

 

. 3.3% 사업소득과 4대 보험 미가입은 방어가 되는가

참고 요소일 뿐, 결정적 기준이 아니다.

 

. 직접 지시 없이 보고·평가만 해도 문제되는가

반복적 관리체계는 지휘·감독으로 해석될 수 있다.

 

. 계약서를 고치면 충분한가

운영이 바뀌지 않으면 리스크는 그대로 유지된다.

 

. 리스크관리 대상인가, 전환대상인가

구조적으로 종속성이 불가피하다면 전환 검토가 필요하다.

 

5. 사후 대응이 아니라 사전 진단의 문제이다.

근로자성 분쟁은 대부분 사후적으로 발생한다. 그러나 그 시점에는 이미 계약기간, 보수체계, 업무방식이 누적되어 있어 대응 여지가 제한적일 수 밖에 없다는 것이다.

 

따라서 HR의 역할은 분쟁 대응이 아니라 사전 진단에 있다.

판례 기준, 실무 경험, 그리고 AI 기반 구조화 도구를 결합할 때, 기업은 다음을 할 수 있어야 한다.

 

현재 인력 운영 구조의 위험 수준을 객관화, 계약과 운영 간 괴리 해소, 불필요한 법적 리스크 사전 제거, 필요시 근로계약 전환 또는 구조 재설계이다.

 

프리랜서라는 이름은 방패가 아니다. 실제 운영이 근로라면, 법도 그렇게 판단한다는 것이다.


 

<본 글은 본지의 편집 방향과 다를수도 있습니다>

 

[필자 약력]

△강원도 삼척 출신

△건국대학교(행정학과)석.박사

△노동부 총무과(인사 담당)

△노동부 감사담당관실

△국무총리실 조사심의관실(공직 감찰)

△노동부 고용정책실 자격지원과

△노동부 기획조정실 고객만족팀

△노동부 산업안전국 안전정책과

△강릉지방노동지청 근로감독과장

△서울지방고용노동청 강남지청 직업능력개발과장

△서울지방고용노동청 관악지청 근로개선지도1과장

△중부지방고용노동청 원주고용센터 소장

△중부지방고용노동청 태백지청장

△현 노무법인 최상인업 대표공인노무사

 

저서 : △노동법 강의 △외국인력 정책론 △노동법은 내친구 △산업안전 보건법 해설 △외국인 고용 허가제

 

논문 : △외국인근로자 유입에 따른 경제적 효과에 관한 연구(행정학석사) △저 숙련 외국 인력의 정책평가에 관한 연구(행정학박사)

△특수형태 근로종사자의 보호정책에 관한 연구 등 다수

 

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